Nato a Macerata nel 1910, Monachesi studia presso la locale Scuola d’Arte Professionale e lavora per alcuni anni come intagliatore ed ebanista. Intraprende quindi la pratica scultorea e frequenta lo studio di Giuseppe De Angelis, per poi avvicinarsi ai futuristi romani, indagando sin dalle prime sperimentazioni il rapporto tra il volume e lo spazio aereo circostante. Nel 1931 Marinetti scrive di lui: “si distingue per forti qualità plastiche e per un senso di astrazione calda e commossa”, otto anni dopo lo definirà “maestro di un colore sensuale e di uno spirito che ne smaterializza la brutalità”. Dalle prime ricerche di Monachesi su dinamismo e linee-forze derivano strutture spiraliche di intensa energia, quali Il Precluso del 1930 e Il Dittatore del 1933.
Nel ’32 è tra i fondatori del gruppo futurista maceratese. Successivamente inizia a lavorare per la rivista milanese Nuovo Futurismo, come corrispondente e caricaturista, attività quest’ultima che praticherà nel corso di tutta la sua carriera. Nel ‘36 si iscrive al corso di scenografia presso il Centro Sperimentale di Cinematografia di Roma ed espone alla XX Biennale di Venezia. Nello stesso anno partecipa a Roma alla II Mostra Nazionale di Plastica Murale, esponendo il grande panello in gomma policroma Sintesi del dopolavoro IAC, realizzato a quattro mani con Bruno Tano, insieme al quale eseguirà anche i due plastici polimaterici in gomma, legno e metallo, per il Quisibeve di Roma. Firma quindi il Manifesto della Plastica Murale e la sua arte si apre a nuove esperienze plastiche, tendenti all’integrazione di scultura, pittura ed architettura. Nel 1937 partecipa all’Esposizione Universale di Parigi e l’anno successivo espone le sue aeropitture all’Esposizione dell’Art Department della Columbia University di New York. A Roma, presso il Quisibeve allestisce una personale dal titolo L’aeropittura di guerra ed i bombardamenti londinesi e africani. Gli stessi dipinti sono poi riproposti alla personale della Barcaccia nel 1941 assieme a vivaci e liriche evasioni floreali. Con la fine della guerra ed il trasferimento a Parigi il suo linguaggio artistico muta ancora: riscopre il cubismo e l’arte fauve e nel 1945 espone alla mostra romana del gruppo neo-cubista, firmandone il manifesto. Nel ’48 si fa invece promotore del nuovo gruppo dell’Istintismo e nel ’64 fonda il movimento Agravitazionale stilandone il primo manifesto, AGRÀ, con cui espone le proprie teorie sulla levità del corpo e del pensiero in uno spazio cosmico fluttuante. Nascono quindi le Evelpiume, semplici fogli di gommapiuma annodati con lo spago mediante gesto casuale e puro, che, nel loro essere modificabili, contraddicono le tradizionali regole della scultura e ribadiscono la provvisorietà dell’opera.
Fino al 1991, anno della sua morte, Monachesi caratterizza la sua produzione di uno sperimentalismo frenetico. La sua carriera è costellata di importanti esposizioni in Italia e all’estero. Si ricordano inoltre le retrospettive di Washington, Tokyo, New York e Parigi.