Nato a Siena, trascorre l’infanzia e l’adolescenza nelle diverse città italiane, dove il padre è chiamato ad insegnare lettere. Compiuti gli studi liceali si iscrive a Giurisprudenza a Siena; chiamato alle armi durante la prima guerra mondiale (1917), si laurea nel 1920 e collabora presso uno studio privato, ma insoddisfatto, abbandona da subito la carriera forense. Nel frattempo si appassiona invece alle arti grafiche, iniziando a lavorare e a incidere su legno. Esordisce in una mostra a Livorno nel 1922, dove espone con il Gruppo Labronico. Nello stesso anno partecipa alla Marcia su Roma. Su proposta dell’amico Angiolo Bencini, Maccari diventa nel 1924 redattore del settimanale “Il Selvaggio”, all’interno del quale pubblica le sue prime incisioni satiriche e caricaturali in linoleum, dando vita ad una pungente opposizione al regime fascista.